DiCaprio nisi karrierën e tij në reklama televizive përpara se të fitonte role në serialet televizive : “Santa Barbara” dhe “Growing Pains” në fillim të viteve 1990 . Ai deputoi per here parë në filmin “Critters 3 “ në vitin 1991 dhe mori vlerësime pozitive nga kritikët .DiCaprio u nominua si Aktori më i Mirë Mbështetës, në filmin “What’s Eating Gilbert Grape” në vitin 1993, “Marvin’s Room” në vitin 1996 , si edhe në filmat “The Basketball Diaries” në vitin 1995 dhe “Romeo and Juliet” në vitin 1996 . Ai fitoj famë ndërkombëtare në filmin” Titanic” në vitin 1997 . ” Në një intervistë muajin e kaluar, për “CBS This Morning” ,ai tregon se ” ka kaluar një kohë e gjatë , megjithatë e vërteta është se jam krenar për këtë film . Ai ka luajtur një rol të rëndësishem në karrierën time . Filmat e tij “Shutter Island” dhe” Inception “në vitin 2010, renditen si sukseset më të mëdha të karrierës së tij .
Djaloshi që, ne shpesh e shohim duke festuar me modele, në të vërtetë , është me këmbë në tokë dhe duket se nuk tundohet perpara droges . Ai tha për revistën “Los Angeles Times “ se ” nuk e kam marrë kurrë . Dhe kjo se kam perjetuar ngjarje që kane shkatërruar jetën e të njohurve te mi . Hollivudi është një vend shumë i paqëndrueshëm, ku artistët vijnë dhe kërkojnë t’i përkasin menjëherë atij . Është e bukur për të qenë një aktor dhe po ashtu e dhimbshme të marrësh kritika në moshë të re kur nuk je formuar akoma . Ne kemi parë shumë njerëz që bien viktimë e saj, dhe kjo është për të ardhur keq “-tha ai.